Municipios del camino

Situada sobre la Vía Romana, algunos historiadores la identifican con la villa Contributa Julia, basándose en los datos que Plinio aporta en el libro III de su “Naturales Historia”. En su término municipal han sido hallados algunos restos romanos.

Su mayor importancia la alcanza con el rey Fernando III el Santo, que recibirá una ayuda vital en su lucha reconquistadora por parte del Maestre de la Orden de Santiago, hecho por el cual el monarca donará Calzadilla a dicha Orden Militar en 1242. En el año 1248 ya está documentada esta cesión regia como la Hermandad de Cinco Villas Hermanas.

Integradas por Calzadilla, Fuente de Cantos, Medina de las Torres, Montemolín y Monesterio y estando vacante la Encomienda de la Orden, le fue esta asignada en 1480, de tal modo, que ya en representación de dicha encomienda, intervendría Calzadilla en la conquista de Granada en 1492.

Fernando el Católico toma bajo su mando la administración del Maestrazgo y bajo su amparo se completa el edificio de la Encomienda. Durante el reinado de Felipe II se separan las villas de la Orden y pasan a la Corona hasta principios del sigo XVII en que volverán a la obediencia santiaguista, si bien Felipe III volverá a vendérsela más tarde a unos genoveses.