Municipios del camino

El origen de Cenicientos hay quien lo relaciona con la Piedra Escrita, monumento megalítico en honor a la diosa Diana fechado entre los siglos II y IV d. C., supuestamente de origen romano, consiste en una gran roca de granito de 7 m. de altura y 9 de circunferencia. aunque bien es cierto que esta piedra hasta la fecha es un enigma, y solo existen especulaciones sobre ella.

Otros consideran que el origen del pueblo es visigodo. aunque de la época visigoda solo es testigo una necrópolis excavada en granito cercana a la villa, y en el mismo entorno de la Piedra Escrita.

Cenicientos no fue fundado como tal, hasta después de la Reconquista, por Alfonso VI en el siglo XI, siendo en el año 1188 cuando por primera vez se hace alusión a "La Peña de Cenicientos" y consta la autorización del Arzobispo de Toledo para fundar la Iglesia en Cenicientos.

Desde su conquista castellana perteneció a las tierras del Señorío de Escalona (Toledo), igual que otros municipios de la comarca pasó a manos de don Álvaro de Luna. Durante el siglo XVII la localidad conoció su esplendor mientras estuvo vinculada a tierras toledanastodo este periodo se conservan los trazados de viejos caminos históricos que se conservan en el término: el cordel de San Juan, la Vía Pecuaria que recorre el sur del término en dirección a la actual Pantano de San Juan, o el antiguo camino de Escalona de Alberche.