La frontera sur se instala en el río Tinto, entre las tierras de San Juan del Puerto y Moguer y ello le permitió, al menos entre los s. XII a s. XIV, exportar productos agrarios por un embarcadero. El extremo norte aparece señalado por las aguas del Odiel y por los espacios de Alosno y Calañas y, aunque no existe constancia de su navegabilidad, fue otra vía abierta hacia el Atlántico.
Fue “sede de la vetusta y notable Conistorsis o Cunistorgis” ciudad íbera que perteneció a los cúneos, según intenta demostrar el ilustre triguereño Pérez Quintero en 1794. De todas formas, sobre este tema todo son hipótesis ya que aún no se han encontrado restos que prueben esta idea y las afirmaciones se hacen a base de exclusiones.
De época muy antigua es el Pilar de la Media Legua, y de la época romana fueron hallados en la actual Plaza del Carmen dos aras o puteales con inscripciones (s. VI) que se conservan en el Museo Arqueológico de Sevilla.
Pocos vestigios encontramos en Trigueros de época musulmana, si bien es probable que la base de la antigua Iglesia de San Antonio Abad sea de origen almohade, apro­vechándose de ella sus torres y muros para la construcción del actual templo. Con la conquista del Reino de Niebla, en manos a la sazón de Abenmahfot, por parte de Alfonso X el Sabio, pasó Trigueros a pertenecer a los Condes de Niebla y posterior­mente también al Ducado de Medina Sidonia. A partir de ahí la villa empieza a cobrar protagonismo constituyéndose progresivamente como pueblo. Así en el siglo XIII se cons­truye la iglesia de San Antonio Abad y posteriormente los Conventos del Carmen y de Santa Catalina y la Ermita de Santa Misericordia, aunque el terremoto de Lisboa en 1755 destrozara casi todos los edifi­cios públicos, tanto religiosos como privados. Algunos no volverían ya a levantarse. Citaremos las Ermitas de San Roque y de San Sebastián, la iglesia de Santa Brígida, la Casa de la Orden de Calatrava, las Casas del Cabildo, etc. No podemos pasar por alto la huella cultural que los jesuitas deja­ron en Trigueros donde fundaron un Colegio bajo la advocación de Santa Catalina que aportó entre sus alumnos una serie importante de ilustres personajes: en sus dependencias estuvo instalada la primera imprenta de la provincia. Trigueros fue declarada villa durante el reinado de Carlos II.

Según los historiadores, parece que el origen del pueblo de Valverde del Camino comienza con la construcción de una alquería que sirvió de mesón y alojamiento para mercaderes, el cual recibió el nombre de Facanías, al parecer de origen de hebreo o árabe. Con este nombre aparece en el acta del Condado de Niebla, fechada en el año 1369.
A finales del siglo XV es cuando se transforma en Valverde del Camino. El apelativo de camino podría referirse al antiguo camino romano, que estos construyeron para enviar el mineral extraído del norte de la provincia. Actualmente quedan unos 5 Km. de dicha calzada romana.
Con el paso del tiempo fue aumentando la población en torno al antiguo mesón. El lugar estuvo bajo el protectorado del Condado de Niebla hasta el siglo XVIII, y más concretamente hasta el año 1732, momento en el que bajo el reinado de Felipe V y con el consentimiento del Señor del Condado, el Duque de Medina Sidonia, logra independizarse.
El emplazamiento de Valverde del Camino se encuentra en una encrucijada de caminos. Su situación en las faldas de las sierras de Rite y León, fue paso obligado para los viajeros. En 1369, en el acta fundacional del condado de Niebla, aparece el lugar de Facanías. A finales del siglo XV Facanías se transforma en Valverde del Camino, haciendo referencia seguramente al Camino Romano que pasaba al pie de la población.
En las postrimerías del siglo XV, y como consecuencia de la concesión de tierras (ampliación de la Dehesa Boyal), la población se va afianzando llegando a alcanzar 100 vecinos o familias en 1503. En 1591 existían ya 291 vecinos. El crecimiento de la población da origen a las primeras calles, de trazado irregular y de gran pendiente, amoldándose al relieve de las lomas que protegían la venta: martín Sánchez, Gabatón del Orín (hoy Las Cruces), Luis Fernández (hoy Barrio Viejo) y Santa Ana.
A comienzos del siglo XVIII, la aldea de Valverde del Camino seguía dependiendo de la villa de Niebla, tanto en lo político como en lo jurídico y económico. En 1732 la aldea se independiza de Niebla y consigue el título de villa de manos del rey Felipe V, con el beneplácito de Niebla y del dueño y señor del Condado, el Duque de Medina Sidonia.

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