Sus orígenes se remontan a la Prehistoria, los primeros testimonios que nos ha legado el tiempo son los menhires de las riberas del Ardila. Los restos arqueológicos descubiertos en sus alrededores hacen suponer que ya estaban habitados en los albores de la Historia.
Hubo asentamientos anteriores a la dominación romana (pueblos celtas) centrados en la Sierra de S. Pedro y en el Castrejón, al igual que en todo el valle del Ardila.
De la época romana dan fe los numerosos restos de villas romanas diseminadas por su término municipal, así como la inscripción encontrada cerca del casco urbano de la que se deduce constituía el límite de Mérida en esta época y cuyo texto aparece hoy en el escudo de la villa. También existen testimonios de la época visigoda, como la lápida sepulcral del año 553 hallada en las afueras de la población.
De la dominación musulmana no existen referencias concretas de asentamiento, aunque la toponimia del lugar tiene algunos nombres como Ardila y Bodión, de origen árabe, que junto al hallazgo de un conjunto de monedas de esta civilización, parecen confirmar la hipótesis de población en la zona en esta época.
Hacia 1236, tras ser reconquistada, pasa a pertenecer a la Orden del Temple, formando parte del Bailiato de Jerez de los Caballeros. En el año 1312, y a consecuencia de la disolución de esta Orden por el Concilio de Vienne, Fernando IV dio la villa a D. Gonzalo Gómez de Candelas, este caballero legó en 1327 el señorío a su hijo Gómez González de Caldelas, quien acabó cediéndolo en 1370 a la Orden de Santiago a cambio de recibir el hábito de dicha orden y una renta vitalicia.
Tras esta cesión, Valencia del Ventoso, quedó incorporada a la Orden de Santiago, pasando a ser una villa de sus encomiendas más rentables.

Los orígenes de Medina de las Torres se remontan a la Edad de Hierro en Extremadura conservando desde entonces importantes restos arqueológicos. Aquí estuvo la capital antigua de la comarca según lo atestiguan los restos hallados en la dehesa del Castillejo ( Contributa Iulia Ugultiniacum ). Tras la ocupación musulmana, época de la que data su fortaleza, es reconquistada por el maestre de la Orden de Santiago, Pelay Pérez Correa , para pasar algunos siglos después al Conde Duque de Olivares. Desde entonces se mantiene el ducado de Medina de las Torres.
Se tiene constancia sobre todo del Periodo Calcolítico, ya que es en este período cuando se construyen los famosos Dólmenes (hasta 3000 años a.C.), y en nuestro término podemos localizar varios dólmenes y otros restos del mismo período como asentamientos (muy dañados al construirse con materiales débiles) donde se utilizaban utensilios de piedra muy usados en dicha época. Los dólmenes se construían de piedra y eran usados como lugar de enterramientos.
Durante la época árabe, Medina de las Torres, se convirtió en un foco importante. Los árabes levantaron una fortaleza al sur de la población, sobre un altozano, junto a la actual carretera en el paraje denominado “Los Torreones”. Ésta sería reconstruida después por los cristianos. De la fortaleza que se componía de un recinto cuadrangular, con dos torres cilíndricas, se conservan algunos lienzos y parte de las torres.
Durante el siglo XVI, Medina de las Torres vive una época de prosperidad que se manifiesta entre otras cosas en la construcción de la Iglesia Parroquial y algunos edificios civiles y señoriales, que junto a sus escudos heráldicos testimonian la presencia en la localidad de una sociedad estamental.

El poblamiento de la villa se remonta a la Prehistoria. La sierra del Castellar manifiesta su origen a lo largo de sus oquedades decoradas con pictogramas. Igualmente tenemos documentos de la Edad del Bronce a través de su castro. Lo restos de varias villas romanas pueden hacernos pensar en la continuidad del poblamiento de la zona durante esta época.
Sin embargo, las noticias realmente válidas son todas de la Edad Media. Cuando Fernando III el Santo en su camino para reconquistar Sevilla, en 1241, pasa por el valle, toma el castillo de El Castellar, que protegía desde lo alto a una pequeña aldea musulmana. Uno de los momentos de mayor apogeo lo logra en el siglo XIV, más concretamente en el año 1394, al ser donada por el rey Enrique III a Gomes Suárez de Figueroa. Esta familia señorial convertiría poco a poco a Zafra en el núcleo de sus dominios. Acorde con su importancia empezaron los cambios físicos en la villa, que se dotó de muralla. Para 1460, cuando la familia alcanza el título de Duques de Feria, la villa ya tiene cierto carácter monumental, ya que cuenta con un Alcázar y el Monasterio de las Clarisas, panteón de la familia.
Importante dentro de la órbita jacobea es señalar la construcción de Hospitales como el de Santiago, San Miguel y San Ildefonso por parte de la familia ducal. Fundamental para el desarrollo económico de la villa fue la protección de los duques a los judíos y moriscos cuya impronta nunca se perdió en la zona, así como la implantación de Ferias y mercados que, desde el siglo XIV, se celebraron regularmente con motivo de las principales festividades.