Gracias a los restos arqueológicos hallados se puede afirmar que fue un asentamiento del pueblo arévaco y durante la dominación romana fue un núcleo urbano. El mayor protagonismo, sin embargo, lo alcanzará durante la Alta Edad Media, por su condición de plaza fuerte fronteriza de gran valor estratégico. Foco de atención para musulmanes y cristianos se vió envuelto en numerosas escaramuzas militares entre ambos contendientes a lo largo de dos siglos. Esta situación terminaría a mediados del siglo Xl, cuando pasó a pertenecer definitivamente a los monarcas castellanos. Con la conquista de Toledo en 1085 y el abandono del Duero como línea fronteriza, la villa comenzaráa experimentar una estabilidad que la hará despegar económicamente.
El siglo XIII trae a la villa cierta relevancia política plasmada en la celebración en 1187 de las primeras Cortes de Castilla. Pero tendrá que esperar hasta el final del siglo XIII para alcanzar su verdadero esplendor.
A lo largo de los siglos alternará su situación de Villa de Realengo con época en las que será propiedad de reinas, infantes y señores. El final de la Edad Media y el advenimiento de los siglos posteriores traerán a la Villa una progresiva decadencia.
El milenario San Esteban de Gormaz, que según el Poema del Mío Cid fue en su día ciudad, se encuentra al suroeste de la provincia de Soria, en la margen derecha del río Duero.
Se han encontrado restos arqueológicos que demuestran que estuvo habitado desde el 900 antes de Cristo, aunque su origen como asentamiento se data en la época celtíbera, en la que fue un importante cruce de caminos.
También el imperio romano dejó sus huellas en San Esteban de Gormaz. Se han encontrado lápidas, relieves militares, estelas honorarias, miliarios …
Tras la convivencia de hispano-romanos y visigodos surge la cristianización y siglos después, la llegada de musulmanes y árabes a San Esteban de Gormaz.
Una vez que Alfonso III, rey de Asturias conquista San Esteban y refortifica su viejo castillo (en el 883), San Esteban se convierte en Puerta de Castilla, por ser frontera natural con el río Duero y por su blindaje amurallado.
Entre los siglos X y XI se suceden las batallas entre árabes y cristianos y San Esteban cambia de manos en repetidas ocasiones. En medio de la crueldad y las luchas de poder, la población de San Esteban se merma y es repoblada también en contadas ocasiones.
Finalmente es el Cid, quien acaba con la incursión árabe en territorio castellano, recuperando definitivamente a San Esteban en el 1054. A partir de ahí, se repobló de manera estable.
San Esteban es citado reiteradamente en el Cantar del Mío Cid, donde se califica a la villa como una “buena cuidad” y a sus gentes como mesuradas y prudentes.
El Cid volvió a pasar por esta buena ciudad, hacia su destierro y en su cortejo fúnebre. Parece que el autor anónimo de la primera parte del poema pudo ser sanestebeño.