Tras la conquista de Toledo en 1085, Alfonso VI expulsó a los musulmanes, aunque el territorio manchego siguió bajo el efectivo dominio musulmán hasta la victoria de la coalición de los monarcas de la Cristiandad en la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212.
Tras la victoria cristiana, el Toboso estuvo bajo el dominio de la Orden de Santiago, a cuyo Gran Maestre debió la construcción de sus fortificaciones.
El nombre del municipio aparece nombrado en documentos de 1338 y en 1353 forma parte del común de La Mancha. En 1390, Vasco Rodríguez concede a la villa un mercado franco y nombra entre sus vecinos al juez y alcaldes. En 1468, El Toboso aparece en los censos de la Orden de Santiago y en 1480 el maestre de la Orden, Alonso de Cárdenas, al confirmar sus privilegios, la concede el título de villa. El siglo XVI es la época de mayor pujanza de la villa y de mayor repoblación. El Toboso se hizo muy popular debido a la obra de Miguel de Cervantes Don Quijote de La Mancha, escrita en el siglo XVII, ya que era el lugar de residencia de Dulcinea.

Villa llamada inicialmente Quintanar de la Encina, en su término se ha encontrado el «Idolo del Pradillo», pequeña representación celtibera. Por aquí estuvo Viriato y sus lusitanos antes de atacar Segóbriga, pasando por ella la calzada romana que unía esta ciudad con Alces y Cóstulo.
La repoblación del pequeño asentamiento musulmán fue a finales del siglo XII, por privilegios dados por la Orden de Santiago, desde Uclés.
Alfonso XI le dio la Carta de Privilegio en 1318, y su hijo bastardo Don Fadrique otorgó los Fueros en 1344 y fundó el Común de la Mancha del que Quintanar es su capital. La Orden de Santiago construye murallas de tapial, hasta tres iglesias sucesivas sobre el solar de la antigua mezquita y hospitales ya desaparecidos, pues solo se conserva la capilla del fundado por Pablo de Mota, «La Ermitilla», actual Sala de Exposiciones Municipal.
A finales del siglo XIX y principios del XX, tiene un resurgir industrial notable, destacando los arrieros, que llevaron los productos manchegos a todos los rincones de España; utilizaban éstos una jerga especial denominado calo, y a ellos se les dedica la llamada Plaza de los Carros.

Por la forma y trazado del núcleo urbano, se ha pensado siempre que este municipio fue una fortificación celta. Sus piedras han visto pasar las culturas y dominaciones de muchos pueblos : romanos, visigodos, árabes y cristianos.
En un principio fue una aldea aneja a la villa de Corral de Almaguer, durante unos catorce años. Un maestre de la orden de Santiago, llamado Don Alfonso Méndez, la convirtió en villa otorgándole carta de población, concediendo a sus habitantes franquezas y el fuero de Uclés.
Se independiza en el siglo XV, tras obtener la concesión de su Carta Puebla.

Se dispone de muy pocos datos históricos sobre Villa de Don Fadrique y lo único que se sabe con cierta precisión, es que hasta 1212 no existió, en lo que hoy es este pueblo, ningún núcleo de población. El entorno de esta villa en la comarca de La Mancha Toledana fue repoblada primero por mozárabes y después por los grandes maestros de la Orden de Santiago.
En la Antigüedad se llamó Puebla de la Isla, (nombre que viene dado por estar rodeada de agua, ya que para ir a cualquier otra población de al lado, se debe cruzar un río) cuando dependía de Corral de Almaguer, hasta que, según la leyenda en 1343 el Gran Maestre de la Orden de Santiago, Don Fadrique, se acogió en estas tierras huyendo de su hermano. En estos yerbazales y montes de encinas se escondió y encontró ayuda en la población. Agradecido por ello, y desde el campamento que cercaba la ciudad de Algeciras, concedió el 25 de abril de 1343 el privilegio de Villa y la otorgó fuero.
El rey de Castilla, Alfonso XI “El Justiciero”, tuvo de su legítima mujer, María de Portugal, un solo hijo, Pedro I “El cruel”, y de la sevillana Leonor de Guzmán, diez hijos bastardos, cosa muy frecuente en esta época a causa de los matrimonios políticos (Pedro, Sancho, Enrique-Fadrique, Fernando, Tello, Juan, Pedro, Sancho y Juana). Enrique y Fadrique, gemelos, nacieron en Sevilla el 13 de enero de 1333. En 1342, contando D. Fadrique con 8 años, se le nombra Maestre de Santiago y al año siguiente otorga el “Privilegio de la Puebla de Don Fadrique”.