Según los historiadores, el nombre de Escalona puede derivarse de su situación geográfica, como un escalón o una escala que es preciso superar para salvar el talud de 30 metros tallado a sus pies por el río Alberche y empezar a ascender la cordillera Carpetana. Otros creen que es de origen judío, al haber sido poblada por hebreos llegados desde Ascalón después de la dispersión por Nabucodonosor.
Se han hallado restos iberos, celtas, romanos y visigodos, pero se atribuye a los musulmanes la construcción de la primera alcazaba amurallada para aprovechar la estratégica situación de Escalona.
Alfonso VI, uno de los principales reyes de la Reconquista, fue quien la arrebató a los musulmanes en 1083 y desde allí se dice que preparó el asalto final a Toledo, dos años después.
Alfonso VII le concedió su fuero en 1118. El 5 de mayo de 1282 nació en el castillo-palacio escalonero Don Juan Manuel, considerado el primer prosista de la lengua castellana, sobrino de Alfonso X el Sabio y nieto de San Fernando, además de uno de los hombres más poderosos de su tiempo.
En 1423 Juan II la cedió a su valido, Álvaro de Luna, que edificó un nuevo alcázar (uno de los mayores por perímetro y más lujosamente decorados de Castilla), gobernó desde Escalona sus Estados y fue Maestre de la poderosa Orden de Santiago. En 1453 sufrió el asedió de las tropas reales cuando Luna cayó en desgracia y su esposa, Juana Pimentel, se atrincheró en la fortaleza.
Fue brevemente propiedad de la princesa Isabel, luego Reina Católica, hasta que en 1470 Enrique IV la entregó a su valido, Juan Pacheco, marqués de Villena e igualmente Maestre de Santiago, cuya dinastía conservó el señorío durante algunos años.
En el siglo XVI también visitaron Escalona y caminaron por el actual Camino de Levante dos santos peregrinos, Teresa de Ávila y San Juan de la Cruz.
En la Guerra de la Independencia, los soldados franceses del Mariscal Soult causaron la ruina del castillo de Escalona al usar la madera de sus ricos artesonados para hacer un puente de tablas para el paso de sus fuerzas durante la Batalla de Talavera, la primera victoria histórica del célebre Wellington.

No existen datos acerca de la fecha de su fundación ni de quienes la fundaron, aunque hay quien opina que se debió realizar en tiempos de las invasiones romanas, ya que hay restos de puentes que así lo indican, como el de Barguillas. Parece ser que dada la belicosidad de la zona, el dominio romano fue muy poco duradero, siguiendo un periodo de ocupación celtibérica.
En la época musulmana perteneció al distrito de Alfamín. De este periodo derivan los diversos toponímicos de la villa.
Tras la reconquista, perteneció al Ducado de Escalona, del cual se independizó, junto con otras poblaciones de la comarca, en 1567. Por estos años Felipe II le concede el título de villa, pasando a tener su propia jurisdiccción y justicia.
En los arroyos había en el siglo XIX tres molinos de harina, que junto con otros tres de aceite, eran la única industria de la villa. En 1901, fue inaugurado el ferrocarril Madrid-Villa del Prado-Almorox, clausurado en 1965 y cuya estación cabecera, se encontraba al final de la denominada «Calle de la Estación».

Aun contando con vestigios anteriores, la entrada de San Martín de Valdeiglesias en la historia comienza en el siglo XIII, cuando se formó una pequeña aldea alrededor de una ermita bajo la advocación de San Martín de Tours. Todo ello, en consonancia con los intereses del monasterio de Santa María de Valdeiglesias (Pelayos de la Presa), que fue el verdadero impulsor y aglutinador de la colonización de todo el valle de Valdeiglesias. De entre todas las aldeas pertenecientes a dicho monasterio, fue la de San Martín la que más se desarrolló. En algún año del siglo XIV los monjes le dieron el título de Villa, con fuero y privilegios. En 1430 se produjo una revuelta campesina contra el monasterio, lo que fue aprovechado por Don Álvaro de Luna, privado de Juan II y Condestable de Castilla, para finalmente poner a San Martín de Valdeiglesias bajo su señorío (1434), con lo que se ampliaron las propiedades que ya poseía en la comarca (Escalona o Cadalso).
Su castillo de la Coracera es del siglo XV, siendo algo posterior al momento de posesión de San Martín de Valdeiglesias por parte de Don Álvaro de Luna. Su denominación proviene de uno de sus propietarios, don Juan Antonio Corcuera. Fue una errata en un folleto publicitario de los años setenta la que dio origen a su actual denominación.