Aunque no se cuente con datos que confirmen la suposición, sí que se puede pensar que Cebreros fuera tierra habitada por pueblos celtas. Tal vez, el pueblo «fundador» de los que es Cebreros, fuera el pueblo vetón.
Conquistada la zona por las águilas romanas, según afirma D. Martín Carramolino parecía existir una gran figura zoomorfa, en concreto, la figura de un toro realizado en granito, situado en la ribera del Alberche, límite entre la provincia Tarraconense y Lusitana. Nada tiene que ver esta figura con las famosas representaciones de verracos conocidos como «Toros de Guisando».
La primera documentación histórica cierta sobre Cebreros pertenece al año 1301, cuando el monarca Fernando IV cede esta villa al infante Don Juan. Mediado el siglo,se levanta la Iglesia Vieja.
Del siglo XV queda la anécdota de las breves visitas de la reina Isabel la Católica.
El siglo XVI trae a Cebreros el esplendor económico, gracias a su especial ubicación geográfica como zona de paso del Camino Imperial de Toledo a Valladolid. Convertido en lugar de tránsito, comerciantes y ganaderos engrandecieron y enriquecieron a Cebreros. Sus fundiciones de vidrio abastecieron al Monasterio de El Escorial. Esta pujanza económica se vería refrenada por la aguda crisis padecida por España en el siglo XVIII.
En el siglo XIX se construyen tres molinos para la fabricación de pasta de papel y uno más dedicado a la elaboración de curtidos. Igualmente son muy numerosas las bodegas, ya que en esos momentos la explotación de las vides empieza a tener importancia.
El siglo XX supone para la Villa, el abandono de los trabajos del campo, el comienzo de la diáspora de sus gentes a otras zonas del país en busca de mejor destino. Su economía se nutre de pequeños negocios familiares y se convierte en un foco de atracción de emigrantes y veraneantes.

La proximidad del Valle del Alberche y de la tierra de Pinares con Madrid, así como la belleza de los parajes y el clima, agradable y generoso, han hecho florecer en esta zona el turismo, siendo quizá el elemento más relevante y aglutinador de la comarca, que es por otra parte variopinta. Se trata de un territorio montañoso, en el que la altitud varia desde los casi 1500 m. (La Cañada) hasta los 760 m. (Cebreros). Está situada al este de la provincia de Ávila, en la vertiente sur de las sierras Paramera y Malagón y nordeste de Gredos, y como su nombre indica , en el valle que provoca el río Alberche.

El Herradón fue el pionero de tierra de Pinares en aportación de hombres para la colonización de América. En relación a su economía en el siglo XIX dice Madoz: Produce trigo, centeno, cebada, garbanzos, algarrobas, patatas, lino, alguna fruta y hortalizas; mantiene ganado lanar, cabrío, vacuno y de cerda, tiene dos molinos harineros y un horno de tejas y ladrillos..
Hoy aún mantiene su tradición ganadera con 1800 ovejas y 2000 vacas, destinando para pasto 3000 ha.de superficie.
A finales del siglo XVI fue el más poblado de tierra de Pinares tras las Navas del Marqués; a sí consta literalmente en el censo realizado durante el reinado de Felipe II: El Herradón tiene una pila bautismal y 296 vecinos.
En 1950 llego a sobrepasar los 1000 actualmente de los 510 censados la mayor parte corresponden a La Cañada.
Pertenecen a este municipio el apeadero ferroviario de Navalgrande y la estación de la Cañada, situada 1360,10m sobre el nivel del mar, encontrándose entre las de mayor altitud de España.
En la actualidad la Cañada se ha constituido en excepcional enclave que goza de unas condiciones paisajísticas y climatológicas idóneas durante el verano, lo que hace que se encuentre lleno de urbanizaciones donde se aglutina la población, principalmente en verano

Es una de las ciudades castellanas de origen más antiguo. Los primeros pobladores que dejaron su huella en suelo abulense fueron los celtíberos. De ellos nos han quedado restos de su vida, costumbres y creencias como las piedras sepulcrales, algunos grupos escultóricos que representan animales (verracos) y, sobre todo, los Toros de Guisando.
Conquistada la Península Ibérica por los romanos, éstos se establecieron en la ciudad, la cambiaron su nombre indígena por el latino «Avela» y la incorporaron, dentro de su administración, a la zona denominada «Lusitania».
El cristianismo en tierras abulenses tuvo su primer mártir en el obispo San Segundo, que ocupó la silla episcopal hacia el año 65-66 dC.
Igualmente durante la dominación romana, durante el mandato del emperador Diocleciano, fueron al martirio en Avila los hermanos San Vicente, Santa Sabina y Santa Cristeta.
Tras la gran crisis de los siglos III y IV, que traería la caída del Imperio Romano, Ávila fue tomada por los visigodos, que la dejarían caer en el más absoluto anonimato.
En el año 711, las tropas del general musulmán Tarik, toman la Península y Ávila caerá bajo sus armas. Las murallas construidas por los romanos fueron destrozadas y levantadas en su lugar otras de hechura árabe. Los cristianos conquistaron la ciudad en el año 742 bajo el mando del rey Alfonso I el Católico, pero fue retomada por Abderramán I cuarenta y tres años después. Habría que esperar hasta que el monarca castellano Alfonso VI reconquistara Toledo en 1085 y encargara a Raimundo de Borgoña la repoblación y fortificación de Avila, para que este territorio gozara de estabilidad política. Sería en estos momentos cuando se construyeran las actuales murallas, terminadas el año 1099.
Durante toda la Edad Media los abulenses llevarán muy lejos el nombre de Avila, que será famoso en todo el orbe cristiano. Así, el caballero Sancho Sánchez Zurraquín, al mando de un puñado de valientes, en el año 1105, se enfrentó con los árabes en territorio aragonésal al grito de: «Avila, caballeros». Victorioso, su gesta se recordaría rebautizando a la ciudad como «Ávila de los caballeros».
También las mujeres dejaron huella de su valor en la historia medieval de la ciudad, como Jimena Blázquez, quien, en el año 1109, al frente de un peculiar ejército de mujeres disfrazadas de guerreros, defendió la ciudad del asedio musulmán, mientras los guerreros luchaban contra los infieles lejos de la ciudad.
Aún en fechas como 1177, los caballeros abulenses salían victoriosos en la conquista de Cuenca y en 1246 en la de Jaén. Alfonso X El Sabio concedió a los caballeros abulenses el derecho de estar en la vanguardia durante la batalla.
Muy importante para la historia de la ciudad fue la decisión del monarca
Juan II en el año 1436, de establecer como unidad de capacidad legal y obligatoria en Castilla el llamado «pote de Avila» -«que equivalía a doce celemines.
Tamibén la Edad Moderna sería un periodo de gran vitalidad para la ciudad gracias a la existencia de numerosas industrias florecientes, especialmente del ramo textil.
Pero no sólo tuvo hijos valientes en el mundo de la guerra, sino también en el mundo del espíritu. El día 28 de marzo del año 1515 nacía en Avila Teresa Sánchez de Cepeda Dávila y Ahumada, la religiosa carmelita, autora de importantísimos textos místicos. Toda Ávila está impregnada del espíritu de tan gran Santa.
Un tremendo error político como fue la expulsión de los moriscos, a principios del siglo XVII, supuso para la ciudad el declive económico. Este hecho haría que Ávila se fuera encerrando en sí misma durante los siglos posteriores y viviera de la gloria alcanzada en siglos pasados.