El nombre de Carcaboso viene de cárcabo o cárcaba: hoya o zanja grande producida por una corriente impetuosa de agua.
El terreno en que se encuentra asentado Carcaboso es muy arcilloso, donde se produce fácilmente este fenómeno erosivo. Por eso toma este nombre al surgir entorno a una cárcaba.
Las primeras referencias de asentamientos urbanos relacionados con Carcaboso se relacionan con la existencia de tumbas Megalíticas en el Cerro del Triquiñuelo, próximo al núcleo urbano actual, así como otros enterramientos hallados en las inmediaciones de la desembocadura del Arroyo del Santo.
Durante la primera midad del siglo XX la expansión de Carcaboso fue constante y en el período 1960-70 ocurren dos hechos que inciden de manera extraordinaria en la evolución de la población. Se trata de la implantación del regadío a partir de la construcción del Embalse de Valdeobispo y del establecimiento de un nuevo núcleo de población (Valderrosas) destinado a servir de residencia a los colonos asentados en la nueva zona regable.

Posiblemente el emperador Augusto fundara esta ciudad ; durante el reinado de Nerón se realizó la pavimentación de la vía, dato que se deduce de la conservación in situ del miliario CX de este emperador.A finales del siglo I se convirtió en municipio romano, lo cual le llevó a experimentar un gran desarrollo económico y urbanístico.Tuvo una extensión de 16 hectáreas en las que se integraban la muralla, el anfiteatro,el foro y dos grandes templos.
En la actualidad sólo queda en pie el arco triunfal de cuatro frentes que daba acceso al foro. Su construcción se debe a un ciudadano, Marco Fidio Macer. Asimismo, se pueden observar los restos de la ermita de la Bella Flor, el foro, las termas y la muralla gracias a las excavaciones arqueológicas realizadas.

A pesar de la dificultad para encontrar documentos históricos sobre la fundación de esta localidad, sabemos que era un campamento romano. La localización de este poblamiento en plena ruta de la plata era idóneo para el asentamiento y el mercadeo romano.
La invasión árabe destruirá y despoblará esta localidad. Habrá que esperar a la Edad Media, para que esta ciudad renazca de la mano de los dos grandes reinos de la Península. A partir de estos momentos se divide en dos por la calzada romana y nacerán dos poblaciones. Una, la castellana, Casas de Aldeanuela. Otra, la leonesa, Aldeanuela del Camino. La parte castellana pasaría a pertenecer al Ducado de Béjar y a la Diócesis
De Plasencia. La leonesa se entregó a la Casa de Alba y a la Diócesis de Coria. A lo largo de la Historia esta división marcaría para siempre al pueblo ya que se mantuvo vigente hasta 1959.
Hechos relevantes para la población fueron la entrega de la Carta Puebla en 1438 por la reina Doña María de Aragón. Esta Carta fue confirmada en 1492 por los Reyes Católicos y por Doña Juana, su hija, en 1518. El segundo acontecimiento histórico de importancia fue la expulsión de su floreciente comunidad judía.
Reconstruido el pueblo en 1840, el verdadero auge económico llega con el ferrocarril, que junto a sus actividades mercantiles le convierten en un importante centro vacuno en Extremadura.