Fuente de Cantos
Constituye esta villa un hito destacado en el Camino de Santiago por la Vía de la Plata.
Su paisaje nos muestra el inicio de las estribaciones de Sierra Morena. Sabemos que perteneció a la Encomienda Santiaguista de Montemolín y más tarde pasó a ser Villa de Realengo. Sin embargo, su fama se debe a ser la cuna de un pintor español universal, Francisco de Zurbarán.
En cuanto a arquitectura civil destaca la Plaza Central, en la que se sitúan el Ayuntamiento y la iglesia parroquial.
Casonas solariegas dignas de visitarse son la Casa Pedrete y la casa natal de Francisco de Zurbarán en la típica calle Barrigas.
Calzadilla de los Barros
Situada sobre la Vía Romana, algunos historiadores la identifican con la villa Contributa Julia, basándose en los datos que Plinio aporta en el libro III de su “Naturales Historia”. En su término municipal han sido hallados algunos restos romanos.
Su mayor importancia la alcanza con el rey Fernando III el Santo, que recibirá una ayuda vital en su lucha reconquistadora por parte del Maestre de la Orden de Santiago, hecho por el cual el monarca donará Calzadilla a dicha Orden Militar en 1242. En el año 1248 ya está documentada esta cesión regia como la Hermandad de Cinco Villas Hermanas.
Integradas por Calzadilla, Fuente de Cantos, Medina de las Torres, Montemolín y Monesterio y estando vacante la Encomienda de la Orden, le fue esta asignada en 1480, de tal modo, que ya en representación de dicha encomienda, intervendría Calzadilla en la conquista de Granada en 1492.
Fernando el Católico toma bajo su mando la administración del Maestrazgo y bajo su amparo se completa el edificio de la Encomienda. Durante el reinado de Felipe II se separan las villas de la Orden y pasan a la Corona hasta principios del sigo XVII en que volverán a la obediencia santiaguista, si bien Felipe III volverá a vendérsela más tarde a unos genoveses.
Puebla de Sancho Pérez
La Puebla Vieja fue construida en el año 1498 y la Puebla Nueva en el año 1503. Como muchas villas de la zona fue Encomienda de la Orden de Santiago.
Muy vinculado a la villa está la ermita de Ntra. Sra. de Belén. Su iglesia es barroca, con una cúpula muy llamativa. Sin embargo, lo más valioso artísticamente es la imagen de su titular, una talla mariana de estilo protogótico.
Zafra
El poblamiento de la villa se remonta a la Prehistoria. La sierra del Castellar manifiesta su origen a lo largo de sus oquedades decoradas con pictogramas. Igualmente tenemos documentos de la Edad del Bronce a través de su castro. Lo restos de varias villas romanas pueden hacernos pensar en la continuidad del poblamiento de la zona durante esta época.
Sin embargo, las noticias realmente válidas son todas de la Edad Media. Cuando Fernando III el Santo en su camino para reconquistar Sevilla, en 1241, pasa por el valle, toma el castillo de El Castellar, que protegía desde lo alto a una pequeña aldea musulmana. Uno de los momentos de mayor apogeo lo logra en el siglo XIV, más concretamente en el año 1394, al ser donada por el rey Enrique III a Gomes Suárez de Figueroa. Esta familia señorial convertiría poco a poco a Zafra en el núcleo de sus dominios. Acorde con su importancia empezaron los cambios físicos en la villa, que se dotó de muralla. Para 1460, cuando la familia alcanza el título de Duques de Feria, la villa ya tiene cierto carácter monumental, ya que cuenta con un Alcázar y el Monasterio de las Clarisas, panteón de la familia.
Importante dentro de la órbita jacobea es señalar la construcción de Hospitales como el de Santiago, San Miguel y San Ildefonso por parte de la familia ducal. Fundamental para el desarrollo económico de la villa fue la protección de los duques a los judíos y moriscos cuya impronta nunca se perdió en la zona, así como la implantación de Ferias y mercados que, desde el siglo XIV, se celebraron regularmente con motivo de las principales festividades.