Irún
Se desconoce exactamente quiénes fueron sus primeros habitantes, aunque existen restos de una antigua presencia romana. En los últimos años se han realizado numerosas excavaciones que han desenterrado evidencias de presencia romana en la plazoleta de la Iglesia del Juncal, en la Ermita de Santa Elena y en las minas de Arditurri en Peñas de Aya. En estos yacimientos se han encontrado restos de cerámica, tejas y vidrios y monedas, entre otros objetos. Estas evidencias han llevado a suponer que Irún fue la ciudad vascona de Easo u Oiasso que los geógrafos greco-latinos ubicaban en la costa del territorio vascón, el cual seria el importante puerto romano del Atlántico, junto con el de Burdeos y Londres.
Se puede decir que Irún es la salida natural de Navarra al mar. Aunque Irún está vinculada a Guipúzcoa desde el siglo XIII ha habido varios intentos de reincorporar Irún a Navarra; a la que llegó a retornar durante unos pocos años al principio del siglo XIX.
Un hecho significativo que ocurrió en la historia de Irún fue la Primera batalla de San Marcial, el 30 de junio de 1522, en el que el batallón del pueblo de Irún, el mismo que formaba y evolucionaba en las obligatorias «muestras de armas» forales o Alardes de Armas, más 24 jinetes de Irún, capitaneado por los capitanes bidasotarras, Juan Pérez de Azcue y Miguel de Ambulodi y apoyados además por 200 jinetes de la caballería del Capitán General Don Beltrán de la Cueva, que acantonaba en San Sebastián, a quien los capitanes iruneses hubieron de convencer para que interviniera en una empresa que él veía muy comprometida, venció a las tropas del rey de Navarra, que contaba con apoyo del rey de Francia.
Finalmente, el último hecho bélico en la historia de Irún se dio durante la guerra civil en 1936, exactamente el 2 de septiembre de ese año. En este conflicto quedó destruida gran parte de la ciudad, incendiada por el Ejército Republicano en retirada, y fue tomada la cima del monte de San Marcial. La toma de Irún por las tropas del bando franquista supusieron un duro golpe a la Segunda República, ya que aisló al territorio leal a la República situado en el norte, cortando sus comunicaciones con Francia.
Oyarzun
Oiartzun alcanzó el título de Villa con Alfonso VIII de Castilla, entre 1.200 y 1.214. A pesar de ello siguió dependiendo de Rentería, con quien mantuvo numerosas disputas por su deseada separación. Esta se logró con Juana la Loca, en el año 1.505.
Los restos encontrados en la Cueva de Torre, confirman la existencia de pobladores miles de años antes de Cristo. Posteriores, de la Edad del Hierro (primer milenio antes de Cristo) son los numerosos cromiechs hallados en ella. En los inicios de nuestra era se sitúan la estela funeraria de Andrearriaga y las minas de Arditurri, dando fe de la presencia romana en el municipio.
Astigarraga
El monte Santiagomendi, que domina la población es el lugar donde se encuentran los vestigios más antiguos de Astigarraga.dicho poblado se han encontrado restos que se remontan al Calcolítico, Edad del Bronce, Edad del Hierro y el comienzo de la colonización romana.
La actual población de Astigarraga parece configurarse en la Edad Media como una etapa del Camino Vasco del Interior, un ramal de la Ruta Jacobea, tuvo su mayor importancia entre los siglos X y XIII. De nuevo el núcleo de población aparece en el monte Santiagomendi. conexión de Astigarraga con la Ruta Jacobea no figura en documentación escrita, pero se basa en la tradición local, en evidencias toponímicas y físicas. abe que el camino pasaba por Astigarraga, aunque no la importancia que tenía la localidad en dicha ruta. El monte en cuyas faldas se ubica la población se llama Santiagomendi, que en lengua vasca quiere decir monte de Santiago. ermita de Santiagomendi, situada en la cumbre del monte homónimo, es según la tradición local, la antigua parroquia del pueblo y fue construida en el siglo XIII.
Hernani
La primera vez que Hernani aparece en un documento escrito es el día 17 de abril de 1014, en una copia del documento de donación que Sancho III de Navarra hace al Monasterio de Leyre «in finibus Ernani ad litus maris» en los confines de Hernani, a la orilla del mar, se trata de un pequeño monasterio bajo la advocación de San Sebastián, origen de la actual capital guipuzcoana. El acta de concesión de la categoría de Villa se quemó en uno de los múltiples incendios sufridos en el municipio, aunque se piensa que puede datar del siglo XII.
Para algunos investigadores la denominación de Hernani, antes que nombre del pueblo, fue un toponímico que designaba a un territorio o
proto-pueblo, entre los ríos Urumea y Oria y que se extendía entre Arano (Navarra) y acababa en el mar, del que se fueron desprendiendo los nuevos municipios.
Los comienzos de Hernani como núcleo poblacional se encontraban indisolublemente unidos a Navarra políticamente, a nivel religiosos se dirimía una curiosa batalla de preeminencia entre Pamplona y Bayona.
Su economía se basaba en la agricultura, en la ganadería y en la industria del hierro. El puerto era el punto de paetida del ocmercio del trigo y era también astillero.
Hernani representaba el nexo comercial de Navarra con el mar.
No sólo la paz y la prosperidad forman parte de la historia de Hernani. Este territorio fue escenario de numerosas y cruentas batallas durante toda la Edad Moderna. El siglo XIX dejó en este territorio la indeleble huella de las mortíferas acciones del ejército francés de Napoleón.
También sufriría en sus carnes las consecuencias de las Guerras Carlistas.
En las décadas 50 y 60, gracias al aumento de la industrialización, Hernani experimentó una gran emigración, procedente, en su mayoría, de Extremadura y Castilla y León, que fueron creando sus propios barrios en la periferia del casco urbano. Esto suspuso un enorme enriquecimiento cultural debido a la fusión de idiomas y costumbres.