Aunque hoy se llama Las Mesas, antiguamente se le denominaba Las Mesas Rubias debido al color que coge el cereal conforme va llegando su recolección por la gran cantidad que entonces se sembraba. Las primeras notaciones datan entre los siglos XIII y XIV. Era una villa del Marquesado de Mendoza.
Este pueblo a pesar de ser tan antiguo carece de todo vestigio histórico.

Tras la conquista de Toledo en 1085, Alfonso VI expulsó a los musulmanes, aunque el territorio manchego siguió bajo el efectivo dominio musulmán hasta la victoria de la coalición de los monarcas de la Cristiandad en la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212.
Tras la victoria cristiana, el Toboso estuvo bajo el dominio de la Orden de Santiago, a cuyo Gran Maestre debió la construcción de sus fortificaciones.
El nombre del municipio aparece nombrado en documentos de 1338 y en 1353 forma parte del común de La Mancha. En 1390, Vasco Rodríguez concede a la villa un mercado franco y nombra entre sus vecinos al juez y alcaldes. En 1468, El Toboso aparece en los censos de la Orden de Santiago y en 1480 el maestre de la Orden, Alonso de Cárdenas, al confirmar sus privilegios, la concede el título de villa. El siglo XVI es la época de mayor pujanza de la villa y de mayor repoblación. El Toboso se hizo muy popular debido a la obra de Miguel de Cervantes Don Quijote de La Mancha, escrita en el siglo XVII, ya que era el lugar de residencia de Dulcinea.