Sonseca
El término «Sonseca» pudiera derivarse de «som» o «somo», puesto que el caserío se alza sobre un árido altozano dominante, de ahí «altura seca», el término «somo» proviene del «summus» latino, que significa “el más alto».
De origen probablemente romano, fue poblado por visigodos y seguramente por mozárabes. Desde la Edad Media perteneció al señorío municipal de la ciudad, y vecinos y monasterios de Toledo tuvieron aquí numerosas propiedades, como el Monasterio de Santo Domingo el Real; hasta que en 1629 adquiere el título de Villa, tras endeudarse con importante cantidad, separándose de la jurisdicción municipal de Toledo, y fue así como pasó a la jurisdicción realenga. Al no poder hacer frente a dichos pagos, en el año 1640 los habitantes de la población concertaron la venta del señorío, jurisdicción y vallasaje con el portugués Duarte Fernández Acosta. Su hijo Álvaro tomaría posesión de la Villa en 1641. Durante estos siglos, y sobre todo en el siglo XVIII se desarrolló su industria textil, durante el s.XIX se instalaron los primeros obradores de mazapán, y en los años 50 del siglo XX el emprendedor empresario Antonio Moraleda dio lugar a la extendida industria del mueble de Sonseca, sectores industriales principales del desarrollo sonsecano.
Ajofrín
La voz «Ajofrin» es de procedencia árabe, viene de «ya tar», que es nombre propio.
Quedan ruinas de unas termas romanas, lo que alude a su existencia en esta época. Se funda sobre una dehesa llamada Pozorrubio. En el siglo XV perteneció a la jurisdicción de cabildo de la Iglesia de Toledo, y es en esta época cuando recibe el título de villa. A comienzos del siglo XVI sus cerros estaban cubiertos de monte. En la segunda mitad ya se advertía la falta de agua. La mayor parte de su población son jornaleros y oficiales artesanos, habiendo pocos labradores y sólo un hidalgo, llamado Diego de Mora. Casi todo el vecindario es pobre, habiendo pocos ricos. Algunos ya labraban la lana. Lo más notable que hacen es fabricar estribos y espuelas. Continuaban en este tiempo pagando los tributos que se detallaron a comienzos del siglo XV.
Cobisa
Muy cerca se levantaba “Cobisis de los Carpetanos”, una tribu celtibérica que se extendía entre Madrid y Toledo. De las ruinas de aquel poblado, arrasado por Fluvio en el año 561 de la fundación de Roma, nace la actual población.
Este lugar fueron heredades de los vecinos de Toledo en donde éstos tenían sus viñas y majuelos. Pertenecía a la comarca de La Sisla de Toledo. Por fuerza del necesario cultivo y cuidado de las fincas, se hizo un caserío llamado «Cobisa de Abajo», que con el tiempo se abandona por insalubridad, pasándose los vecinos a «Cobisa de Arriba» La alquería de Cobisa se cita ya en el siglo XII, allí tenía la catedral unos majuelos. Después aparece en documentos mozárabes a partir del año 1175.
Toledo
El primer asentamiento fijo que se conoce en la ciudad es una serie de castros, sobre los que después se levantó la ciudad celtibérica amurallada, uno de los más importantes centros de los carpetanos. Uno de estos primeros asentamientos se sitúa en el Cerro del Bú, del que se han obtenido numerosos restos en excavaciones realizadas, y que se pueden observar en el actual Museo-Hospital de Santa Cruz, en Toledo.
Los romanos dejaron numerosos vestigios en la faz toledana, como un imponente acueducto, del que únicamente se conservan las bases a ambos lados del Tajo, una vía romana, parte de la cual se puede ver en las laderas de los cerros de la margen izquierda del río, y un circo, ubicado en un parque público y parcialmente desenterrado.
Tras las primeras incursiones germánicas, se reedificaron la antiguas murallas con objetivos defensivos; a pesar de ello en el año 411 la ciudad fue conquistada por los alanos, quienes fueron a su vez derrotados por los visigodos en el año 418. Una vez hubo vencido a su rival Agila, Atanagildo estableció su corte en la ciudad y posteriormente, con Leovigildo, se convirtió en capital del reino hispanogodo y en arzobispado, con lo que adquirió gran importancia civil y religiosa.
El 25 de mayo de 1085, Alfonso VI de León y Castilla entra en Toledo, mediante un acuerdo previo con el Taifa que la gobernaba. Mediante el acuerdo de capitulación, el rey castellano y leonés somete al reino, garantizando a los pobladores musulmanes la seguridad de sus personas y bienes. El rey concedió fueros propios a cada una de las minorías existentes: mozárabes, musulmanes y judíos, posteriormente refundidos por Alfonso VII en el Fuero de 1118. Tras la conquista de la ciudad, sobrevino el periodo de mayor esplendor de Toledo, de una gran intensidad cultural, social y política.
Los Reyes Católicos urbanizaron y engrandecieron la ciudad, y en la catedral toledana se proclamó a Juana y Felipe el Hermoso como herederos de la corona castellana en 1502. Isabel la Católica mandó construir en Toledo el monasterio de San Juan de los Reyes para conmemorar la batalla de Toro y ser enterrada allí con su marido, pero tras la reconquista de Granada los Reyes decidieron enterrarse en ésta última ciudad, donde sus restos descansan hoy.
Tras el comienzo de la Guerra Civil Española, la ciudad permaneció en la zona republicana. Sin embargo, en el Alcázar, sede de la Academia de Infantería, se refugió un grupo de nacionales al mando del coronel Moscardó, que resistió al Gobierno desde el 21 de julio de 1936 hasta la llegada de las tropas del general Varela el 27 de septiembre de ese mismo año. El Alcázar, casi completamente destruido en el asedio, fue reconstruido en su totalidad posteriormente.