La zona de Aracena ha estado habitada desde épocas antiquísimas. Del III milenio a.C. hay restos de talleres líticos en la Cueva de la Umbría. De mediados del II milenio encontramos restos en el poblado del Castañuelo, y también de la cultura céltica que se asientan en la zona en el siglo V a.C.. Por los vestigios hallados sabemos que se dedicaban, además de a labores agrícolas, a la metalurgia. En el siglo I es cuando se asientan los romanos para la explotación de las minas de la zona. Utilizaron un sistema de pequeños núcleos agropecuarios que sustentaban el asentamiento y que serían, probablemente el origen de Aracena y de varias de las poblaciones de la zona. De la dominación musulmana, en que dependió de Niebla y de Sevilla, apenas quedan restos. A finales del siglo XV, es Aracena la entidad más poblada de la provincia de Huelva. La ciudad está presidida por el Cerro del Castillo. Bajo este cerro discurre un laberinto de pasadizos, lagos y paredes inundadas de estalactitas y estalagmitas. Es la Gruta de las Maravillas, abierta al público en algo mas de 1.000 metros de recorrido acondicionados con juegos de luz, música y color. Interesantes son también el Museo Geológico-minero y el Museo de Esculturas contemporáneas al aire libre. Así como la Fuente de la Zulema, o el nacimiento del río Odiel en Marimateos.

Cañaveral de León actual tiene su origen en el siglo XV, en una dehesa perteneciente al término de Fuentes de León, tal como aparece recogido en la visita que en 1495 se realizó en el territorio de la Orden de Santiago. Dice el manuscrito se estaba haciendo y que contaba con unos cuarenta vecinos. Era dependiente de Fuentes de León y juntamente con él pagaba los tributos. Los primeros tiempos fueron difíciles, pero a lo largo del siglo XVI alcanzó un notable desarrollo que le permitió obtener la independencia municipal en 1591. El pueblo perteneció a Extremadura hasta 1834, cuando se produjo la actual división provincial, y se incorporó a Andalucía en la provincia de Huelva, momento en que este pueblo junto a su vecino Arroyomolinos de León manifestaron su malestar por la separación de su tierra y de las otras villas hermanas dle partido de Segura de León (Badajoz) y así lo transmitieron a las autoridades del momento. Históricamente, pertenecía a la Encomienda Mayor de León, de la Orden de Santiago en la Provincia de León (Baja Extremadura aproximadamente). Eclesiásticamente, pertenecía al Priorato de San Marcos de León, de la Orden de Santiago, con sede en la ciudad de León, más concretamente en el Provisorato de Llerena. Esta religación con la Encomienda Mayor de León le ha dado el apellido León, como a sus vecinas Fuentes, Arroyomolinos, Segura, Cabeza la Vaca (aunque esta villa lo ha perdido), y Calera de León por ser la sede de una Vicaría de San Marcos de León.