Alcazarén
La Villa tiene su origen en plena época medieval, concretamente entre los siglos VIII y IX, para servir como alberguería fortificada, defendiendo a los transeúntes de la ruta que comunicaba las tierras del norte peninsular con el mundo andalusí, en la época musulmana. A pesar de su inicial pertenencia al mundo árabe, Alcazarén pasó en poco tiempo a la órbita cristiana; sin embargo tal pertenencia sería discutida en varias ocasiones por el ejército árabe (campañas de Al Mans entre los años 977- 1002). Finalmente, durante el reinado de Alfonso VI, la villa alcanzará una época de mayor tranquilidad iniciándose tareas repobladoras durante los años 1072- 1085. Durante toda la época medieval, Alcazarén se convertirá en «aldea sufragánea» de la cercana e importante Olmedo.
Ya en plena Edad Moderna, en el siglo XVII, el rey Felipe IV le concede el privilegio de «villazgo» y la liberación de la medieval jurisdicción de Olmedo.
Valdestillas
Puente Duero
Puente Duero no ha sido considerado como pueblo, los primeros datos que hay son de dos crecidas del rio que se llevó las casas del pueblo, sobre el 1600, existían dos carbonerias y mesones al lado del puente; Cuando terminaron las obras del Canal de Castilla, parte de los presos que trabajaron en él, se instalaron en la Cañada Real.
Simancas
Frontera entre los moros y los visigodos, Simancas fue escenario de numerosas batallas y resulto arrasada por uno u otro bando en cuantiosas ocasiones, hasta que en 1085 Alfonso VI conquistase Toledo y Simancas dejase de ser el punto fronterizo de la guerra.
En 1255 Simancas fue emplazada dentro de la Nueva Capital, Valladolid, no sin gran oposición de ambos pueblos, y un posterior largo pleito que se resolvería en 1558.
Numerosas veces visitada por su rey (Fernando IV, Juan II, Felipe II,…), Simancas recibió el favor de sus monarcas por su fidelidad a la corona. En numerosas ocasiones demostró Simancas su fidelidad a su monarca, como por ejemplo durante el reinado de Enrique IV, cuando, liderados por Juan Fernández Galindo, fueron expulsados los partidarios de Don Alfonso