Los hallazgos arqueológicos permiten saber que los primeros pobladores de la zona se asentaron en los alrededores del actual emplazamiento del castillo de La Mota, y pertenecen a la Edad del Hierro.
Durante la segunda mitad del siglo XI La Mota se convierte en un núcleo poblacional, encrucijada de caminos, superadas las barreras físicas del río Zapardiel y su afluente el Adajuela. A través de la sucesiva edificiación de tres recintos amurallados y caminos entre estos enclaves, se afianza la estabilidad del núcleo urbano, que ocupaba un territorio prácticamente idéntico al actual.
Los siglos XV y XVI son la época de mayor prosperidad para la Villa, tanto por su prosperidad económica (la celebración de sus famosas Ferias) como por su intervención en la esfera política. Los Reyes Católicos la favorecen sistemáticamente haciendo de ella una de las ciudades más importantes del momento.
El declive en el comercio de la lana, de las ferias en general y el cese del favor de la Corona llevan al decaimiento a la ciudad. De este modo, se llega a una situación límite que culmina en 1843, cuando Medina pierde la categoría de cabeza de partido judicial.
La implantación del ferrocarril, la reactivación del cuartel militar y el establecimiento del balneario en el paraje de las Salinas contribuyen a relanzar de nuevo a Medina. Su naciente industria comienza su transformación entre 1871 y 1912 y se consolida entre 1913 y 1922. La crisis volvería a estar presente en la ciudad desde 1932 hasta los años sesenta.
La mejora en la urbanización y servicios públicos supone la destrucción de la mayor parte de su patrimonio artístico. Como casi siempre, mejoran las infraestructuras, pero la Historia y sus manifestaciones salen perdiendo.
En la actualidad, Medina del Campo es el núcleo de población más importante tanto a nivel funcional como jerárquico de toda la provincia, excepción hecha de la capital.

Históricamente se desconoce quienes fueron los primeros pobladores de estas tierras de campos, vinos y pinares, pero sí se sabe que fue un lugar destinado a la cacería real; de ahí su nombre. Situado en el extremo sur de la provincia de Valladolid, la llana comarca de Nava del Rey limita al Norte con Tordesillas y al Este con Medina del Campo, jurisdicción a la que perteneció hasta 1559. La Princesa Juana de Castilla fue quien le otorgó el privilegio de su separación de Medina, merced a la debilidad que tenía por los productos de esta tierra, de los que gustaban aprovisionarse los Reyes Católicos para su Real Casa. En esa época, la villa de la Nava era la de más valía y mayor vecindario de la comarca.
Siempre fiel y leal a sus monarcas recibió de éstos muchos honores y gratitudes, siendo siempre objeto de su predilección. Las gentes de Nava del Rey se vieron «libres y exentas de hombres de armas» por Carlos V en reconocimiento a los servicios prestados por los navarreses a la Corona, y Felipe II concedió un blasón a la villa: Las armas y el escudo en el que están representados los reinos de Castilla y León. Y el monarca Alfonso XII le concedió el título de ciudad el 7 de diciembre de 1877, «teniendo en consideración la importancia y desarrollo creciente de la villa de Nava del Rey», según consta en el Real Decreto.

Los primeros documentos en los que se vé reflejada la villa de Siete Iglesias son del año 1090 en un recuento de Don Alonso V de los lugares que pertenecen a la sede de Palencia.